春香夜探苏家证实截走绣娘是半城所为,春香来到乡下找到半城私做黄绫的证据,半城只好将绣娘还给陆家而陆得源也放了苏半城一马。万三对失去记忆很苦恼,小乞丐却为有人陪她而高兴.小乞丐生重病幸得和尚救助而万三却发现她是女儿身。
和尚想给万三剃度遭拒绝,杨柳青苦寻万三未果却发现小乞丐穿着万三的衣服,小乞丐被杨柳青感动决定将万三还给柳青,她俩为治万三失忆决定挺而走险用木棒打万三的脑袋。
沈万三头脑清醒后却发现自己连翻身的本钱都没有了,只好每天和杨柳青借酒消愁,春香来到妓院想沈万三振作起采,却发现万三已经萎靡不振。老鸨设计将沈万三赶出妓院。
万三在河边受到苏半城的侮辱,杨柳青为让万三振作起来不惜用毁容来相逼,在柳青的苦苦相劝下万三决定洗心革面从头再来。
丽娘对万三由爱生恨,决定要用尽各种手段阻止沈万三东山再起。
万三在应天被苏半缄指使手下迫害得身无分文,在走投无路之际万三却想通了,要以范蠡为榜样,决定做苦力重新起步。
万三凭敏锐感觉和元兵做生意,事成后为躲元兵追杀遇见朱元璋。没想朱元璋又想杀他夺银,沈万三看出端倪安然脱身。
万三决定和红巾军做生意,可却发现所有的不皲油都被丽娘买走。
苏丽娘假冒万三名义将不皲油卖给陈友谅的水军,万三以通敌之罪被红巾军捉住,幸得刘伯温救助,万三为了完成生意向丽娘求购不皲油,丽娘应允背地里却和半城商议,指使樱桃将巨毒漆虫粉偷出倒在不皲油里。
结果红巾军士兵手都溃烂,万三被捉拿入狱。