游闲海得知方孝受日本人指使欲杀害杜老大一事,通知了杜老大,并保护其全家离开上海。就在杜老大欲坐船离开上海去香港时,在途中却被方孝拦住了去路。火拼中,杜老大被管家打死。
向亦鹏约林璇见面,劝告林璇远离芥川,但林璇始终因为当年向亦鹏绝情地离开自己而耿耿于怀,两人不欢而散。
向亦鹏开始调查我党上海地下组织内部的日本间谍内线,从蛛丝马迹中,他将怀疑的目标锁定为成员夏洪川。向亦鹏带人找到夏洪川,夏洪川却自杀了!向亦鹏从夏洪川家人口中得知夏洪川是被芥川收买,便再也找不到其他更有价值的线索了。
阎天准备离开上海,在火车站却被赵兴的手下抓回特务处。赵兴公报私仇审讯阎天。
芥川看方孝势力日渐庞大,让手下找到杜家的二当家,告诉他杀害杜老大的凶手就是方孝,二当家大闹方孝的赌场,此事被芥川平息。同时,游闲海暗中对余铭真母子颇多照顾,都被余默默地看在眼里。
抗日战争爆发。杨修远秘密监视着日本军部,发现了芥川,想起当年因芥川而过世的妻子雅子以及失踪的女儿。他趁夜潜入戒备森严的芥川府邸,原来林璇竟然是杨修远与日本女人雅子的女儿,是芥川使杨修远夫妻阴阳两隔,并带走了林璇。杨修远欲杀芥川而后快,却被芥川设下圈套抓获。
林璇在得知向亦鹏对自己的真情后,为证明自己不是日本间谍,林璇便毅然来找芥川,救出杨修远。危急关头,向亦鹏赶到,将林璇带出困境,杨修远驾车让向亦鹏和林璇逃脱,自己驾驶着车辆在逃亡中落入水里,很快被吞没。其实,林璇此举是和芥川一起精心策划的“苦肉计”,目的就是获取向亦鹏的信任。
为了替阿炳和杜老大报仇,游闲海跟踪方孝,并阻止了方孝在日本人的指使下残害抗日游行的群众,但却让方孝逃脱。日军对抗日游行的队伍放枪,引发大火,游闲海帮助余铭真母子逃脱火海。
阎天趁乱逃离去往南京,而向亦鹏依然坚守在危急重重的上海,开展地下抗日工作。上海沦陷,汪伪政权成立。一年后,向亦鹏已成为“海上岛”咖啡厅的老板。上级“看门人”老周突然失踪,向亦鹏四处寻找他的下落,却毫无线索,而赵兴此时已经成为芥川的走狗,是上海汉奸特务组织72号的领导人。
阎天为调查日军的“军刀计划”回到上海,组织国民党方面的地下活动。
向亦鹏从“看门人”老周留下的一幅字画中得知“军刀计划”,百思不得其解。阎天在上海执行任务时,无意中被林璇撞到,并得知向亦鹏的下落,三位好朋友在危险重重的敌占区再次重逢。而“看门人”老周的下线豹纹被日军抓获,在芥川的折磨下,豹纹叛变。
林璇跟芥川说明要利用担任地下党重要工作的向亦鹏,必须以自己的“假死”击溃对方,以便让芥川得手。林璇告诉向亦鹏,自己辞去了报社的工作,准备离开上海。临走前,希望向亦鹏能与自己再去一家名叫“罗丝玛丽”的咖啡厅,那里留下了许多两人曾经美好的回忆。而当向亦鹏赶到那家咖啡厅时,咖啡厅里却传来一声炸弹的巨响,向亦鹏眼睁睁地看着林璇葬身火海。
如今方孝变本加厉,在日本人的护翼下,为虎作伥残害百姓。游闲海组织了“和胜社”,杀汉奸并处处与方孝作对。
向亦鹏枪杀了叛变的豹纹,而林璇的死使他深受打击。